Пасмурное утро 14 декабря 1825 года. Руководители восстания поднялись в тот день рано. Многие совсем не ложились. Начальник штаба восстания, старший адъютант командующего гвардейской пехотой поручик князь Е. П. Оболенский, начал еще затемно объезжать казармы. Декабристы уже готовились в это время выводить на Сенатскую площадь свои воинские части. Под сенью овеянных славою 1812 года знамен вышли первыми на Сенатскую площадь восемьсот человек Московского полка. Прибывшие выстроились у подножия памятника Петру I в каре - боевым четырехугольником, - что давало возможность отражать нападение со всех четырех сторон. 

Но рушились основные звенья намеченного декабристами плана восстания: Якубович отказался вести Гвардейский экипаж в Зимний дворец для захвата царской резиденции и ареста царской семьи; Каховский отказался совершить цареубийство, чтобы открыть путь восстанию. Позже выяснилось, что выбранный диктатором Трубецкой вовсе не явился на Сенатскую площадь, оставив, таким образом, восставших на произвол судьбы.
Выяснилось еще одно не предвиденное руководителями восстания обстоятельство. По намеченному плану, Рылеев и  Пущин должны были, после того как войска явятся на Сенатскую площадь, предложить Сенату не присягать Николаю и опубликовать составленный декабристами, обращенный к русскому народу манифест.
Но Николай, уже предупрежденный, предложил Сенату собраться для принесения присяги необычно рано, в семь часов утра, до того, как восставшие войска выйдут на Сенатскую площадь. Уже в 7 часов 20 минут утра сенаторы принесли присягу и разошлись... Первые, явившиеся на Сенатскую площадь, восставшие солдаты Московского полка стояли перед пустым зданием Сената...

Милорадович направился к восставшим. Герой Отечественной войны, он умел говорить с солдатами. Опасаясь его влияния, Оболенский трижды просил генерала не обращаться к солдатам.
- Почему же мне не говорить с солдатами? — запальчиво крикнул Милорадович. И в морозном воздухе резко звучали его обращенные к ним слова: — Нет тут ни одного офицера, ни одного солдата!.. Вы пятно России! Вы преступники перед царем, перед отечеством, перед светом, перед богом! Что вы затеяли?.. Вы должны немедля пасть на колени перед Николаем! За мной, солдаты!..
Тогда Оболенский выхватил из рук ближайшего солдата ружье и с возгласом: «Прочь!» — отстранил штыком лошадь Милорадовича, а самого его ранил в правую ногу. В этот момент раздался выстрел: пуля П. Г. Каховского смертельно ранила и свалила Милорадовича с лошади. Одновременно с Каховским в Милорадовича стреляли и из солдатских рядов.

К московцам в это время присоединились явившиеся на Сенатскую площадь под командой Николая Бестужева и лейтенанта А. П. Арбузова моряки Гвардейского экипажа, в числе свыше 1000 человек, и лейб-гренадеры — около 1250 человек, которых привел поручик Н. А. Панов.
Число восставших возросло до 3050 человек, но среди офицеров чувствовалась растерянность. Был уже час дня, а диктатора Трубецкого не было.

Между тем Николай, придя в себя от первого испуга, приблизился с окружавшими его генералами к Адмиралтейскому бульвару, начал стягивать сюда уже присягнувшие ему полки, проверял караулы, отдавал распоряжения.
На прилегавших к Сенату площадях и улицах собрались к этому времени огромные толпы народа. Слухи о восстании распространились по Петербургу уже накануне, и людской поток, устремившийся к Сенатской площади затемно, с каждым часом все увеличивался. Крыши прилегавших к Сенатской площади домов были усеяны людьми.
Трудно сказать, как велико было 14 декабря это скопление народа на площадях и улицах Петербурга,— современники говорили об огромных людских массах, о десятках тысяч человек. В толпе преобладали цеховые, дворовые, крестьяне, разночинцы, составлявшие в то время, согласно официальной статистике, большинство населения столицы. Всего проживало тогда в Петербурге 422 891 человек.
Многие из собравшихся в тот день у Сенатской площади были явно на стороне декабристов и открыто это выражали. В Николая и его свиту, в действовавших по его приказу генералов и офицеров из толпы летели поленья и камни, люди вооружены были кольями и палками, некоторые ружьями и ножами. - Мы вам весь Петербург в полчаса вверх дном перевернем! — раздавались голоса.
Но дворянские революционеры боялись активности народных масс, которые были на их стороне в день восстания 14 декабря, и не использовали их. Они боялись народа, боялись, что, соединившись с солдатами, «чернь» перехлестнет через их головы и перейдет к открытому восстанию и бунту.

Между тем на площади стояли три тысячи солдат, три тысячи человек, которые, оставив казармы, сожгли за собою все корабли и готовы были идти на все. К тому же среди присягнувших Николаю солдат было много колеблющихся, и они при большей активности восставших не замедлили бы перейти на их сторону. Проявив активность, участники восстания могли бы легко захватить и направленные против них Николаем орудия.

Восставшие солдаты и их командиры томились в это время в вынужденном бездействии. Чувствовалось безначалие. Проходил час за часом, и Николай, воспользовавшись бездействием восставших, успел собрать и выставить против них 9000 штыков пехоты и 3000 сабель кавалерии, не считая вызванных позже артиллеристов и 10000 человек, стоявших на заставе в резерве.
И когда к восставшим прибыло наконец подкрепление, солдатам пришлось уже пробиваться на Сенатскую площадь сквозь замкнутое Николаем I кольцо окружения восставших. «Бездействие,— писал позже Н. Бестужев,— поразило оцепенением умы; дух упал, ибо тот, кто на этом поприще раз остановился, уже побежден вполовину...»
В это время стало темнеть, восставшие были голодны и устали от вынужденного пятичасового бездействия.
Перехватив инициативу, Николай предпринял против восставших конные атаки. Они следовали одна за другой. Из рядов восставших отвечали огнем...
Было уже поздно. В короткий декабрьский день солнце зашло рано, около трех часов дня. Ледяной ветер не переставал дуть с моря. Солдаты коченели в своих мундирах, устали. Устали от безначалия, бездеятельности и топтания на месте. Лишь в конце дня вместо изменившего Трубецкого был выбран новый диктатор, Оболенский. Но это была уже запоздалая мера. Декабристы чувствовали, что дело их проиграно.

В начале пятого часа дня Николай дал приказ стрелять картечью. За первым выстрелом последовал второй, третий. Ряды восставших дрогнули, и солдаты бросились врассыпную в разные стороны, стараясь скрыться в прилегавших к площади улицах и на Английской набережной. Под градом картечи декабристы пытались восстановить боевое построение. Но солдаты толпами бросились через Неву, по льду, на Васильевский остров. Михаил Бестужев сделал попытку здесь же, посреди Невы, построить солдат в боевой порядок, но царь догонял их своими ядрами, снаряды пробивали лед, образовывались полыньи, люди тонули. Те, кто успел перебежать через Неву, пытались закрепиться во дворе Академии художеств, на набережной Невы, но мчавшаяся во весь опор конница рассеяла их.
В шесть часов вечера все было кончено. Начались облавы на людей. Всех сгоняли на соседнюю Исаакиевскую площадь, строили рядами и отправляли в Петропавловскую крепость и в тюрьмы. А далее, после следствия и суда на каторгу и вечное поселение в Сибирь, через Сибирскую пересыльную каторжную тюрьму.